Alkaloide: Struktur, Biosynthese, Klassifizierung und Verwendung

Alkaloide sind Moleküle, die Stickstoff und Kohlenstoffatome in ihrer Molekülstruktur enthalten, die im Allgemeinen komplexe Ringe bilden. Der Begriff Alkaloid, den der Apotheker W. Meißner erstmals 1819 vorschlug, bedeutet "ähnlich wie Alkali".

Das Wort Alkali bezieht sich auf die Fähigkeit eines Moleküls, Wasserstoffionen (Protonen) von einer Säure zu absorbieren. Die Alkaloide werden als einzelne Moleküle gefunden, sind also klein und können Wasserstoffionen absorbieren und sie in eine Base verwandeln.

Einige gängige Basen sind Milch, Calciumcarbonat in Antazida oder Ammoniak in Reinigungsmitteln. Alkaloide werden von einigen Lebewesen, insbesondere Pflanzen, produziert. Die Rolle dieser Moleküle in Gemüse ist jedoch nicht klar.

Unabhängig von ihrer Rolle in Pflanzen finden viele Alkaloide in der Humanmedizin Verwendung. Von der Schlafmohnpflanze abgeleitete Analgetika wie Morphin gibt es seit 1805. Ein weiteres Beispiel ist das Chinin gegen Malaria, das von den Stämmen des Amazonas seit mehr als 400 Jahren verwendet wird.

Struktur

Die chemischen Strukturen von Alkaloiden sind sehr unterschiedlich. Im Allgemeinen enthält ein Alkaloid mindestens ein Stickstoffatom in einer Struktur vom Amintyp; das heißt, ein Ammoniakderivat, das Wasserstoffatome durch Kohlenwasserstoffgruppen ersetzt, die als Kohlenwasserstoffe bezeichnet werden.

Dieses oder ein anderes Stickstoffatom kann bei Säure-Base-Reaktionen als Base aktiv sein. Der Name Alkaloid wurde ursprünglich für diese Substanzen verwendet, da sie wie anorganische Alkalien mit Säuren unter Bildung von Salzen reagieren.

Die meisten Alkaloide haben eines oder mehrere ihrer Stickstoffatome als Teil eines Atomrings, der oft als zyklisches System bezeichnet wird. Die Namen der Alkaloide enden normalerweise mit dem Zusatz "-ina", was auf ihre chemische Einstufung als Amine hinweist.

Biosynthese

Die Biosynthese von Alkaloiden in Pflanzen umfasst viele Stoffwechselschritte, die durch Enzyme aus einer Vielzahl von Proteinfamilien katalysiert werden. Aus diesem Grund sind die Wege der Alkaloidbiosynthese sehr komplex.

Dennoch ist es möglich, einige allgemeine Punkte zu kommentieren. Es gibt einige Hauptzweige in der Synthese von Alkaloiden, die umfassen:

Biosynthese von Trolan- und Nikotinalkaloiden

In dieser Gruppe von Alkaloiden erfolgt die Biosynthese aus den Verbindungen L-Arginin und Ornithin. Diese unterliegen einem Decarboxylierungsprozess, der durch ihre jeweiligen Enzyme vermittelt wird: Arginin-Decarboxylase und Ornithin-Decarboxylase.

Das Produkt dieser Reaktionen sind Putrecinmoleküle. Nach anderen Schritten, die die Übertragung von Methylgruppen einschließen, werden Nikotin- (wie Nikotin) und Tropen- (wie Atropin und Scopolamin) Derivate hergestellt.

Biosynthese von Benzylisochinolinalkaloiden

Die Synthese von Benzylisochinolinalkaloiden geht von L-Tyrosinmolekülen aus, die durch das Enzym Tyrosin-Decarboxylase zu Tyraminmolekülen decarboxyliert werden.

Das Enzym Norcoclaurinsynthase verwendet das im vorherigen Schritt hergestellte Tyramin und das L-DOPA, um Norcoclaurinmoleküle zu bilden. Sie durchlaufen eine weitere Reihe komplexer Reaktionen, aus denen die Alkaloide Berberin, Morphin und Codein entstehen.

Biosynthese von Terpenindolalkaloiden

Diese Gruppe von Alkaloiden wird auf zwei Wegen synthetisiert: einem, der von L-Tryptophan ausgeht, und einem, der von Geraniol ausgeht. Die Produkte dieser Wege sind Tryptamin und Secolaganin, diese Moleküle sind das Substrat des Enzyms Estrectosidin-Synthase, das die Synthese von Strictosidin katalysiert.

Aus der Estrectosidina werden die verschiedenen Terpénicos-Indolalkaloide hergestellt, wie die Ajmalicina, die Catarantina, die Serpentina und die Vinblastina; Letzteres wurde bei der Behandlung der Hodgkin-Krankheit verwendet.

Auf den Gebieten der Strukturbiochemie, der Molekular- und Zellbiologie sowie der biotechnologischen Anwendungen war die Charakterisierung neuer biosynthetischer Alkaloidenzyme in den letzten Jahren ein Forschungsschwerpunkt.

Klassifizierung

Aufgrund ihrer Vielfalt und strukturellen Komplexität können Alkaloide auf verschiedene Arten klassifiziert werden:

Entsprechend seiner biosynthetischen Herkunft

Alkaloide werden nach ihrem biosynthetischen Ursprung in drei Hauptgruppen eingeteilt:

Wahre Alkaloide

Sie sind solche, die von Aminosäuren abgeleitet sind und das Stickstoffatom als Teil des heterocyclischen Rings aufweisen. Zum Beispiel: Hygrin, Kokain und Physostigmin.

Protoalkaloide

Sie leiten sich auch von Aminosäuren ab, aber Stickstoff ist nicht Teil des heterocyclischen Rings. Zum Beispiel: Ephedrin und Colchicin.

Pseudoalkaloide

Sie sind die Alkaloide, die nicht von Aminosäuren abstammen und Stickstoff ist Teil der heterocyclischen Struktur. Zum Beispiel: Aconitin (Terpenalkaloid) und Solanidin (Steroidalkaloid).

Nach seinem biogenetischen Vorgänger

In dieser Klassifikation werden die Alkaloide in Abhängigkeit von dem Molekül gruppiert, von dem ihre Synthese ausgeht. So sind Alkaloide abgeleitet von:

- L-Phenylalanin.

- L-Tyrosin.

- L-Tryptophan.

- L-Ornithin.

- L-Lysin.

- L-Histidin.

- Nikotinsäure.

- Anthranilsäure.

- Pyrrhusbasen.

- Terpenstoffwechsel.

Je nach chemischer Struktur oder Basiskern

- Pyrrolidin.

- Pyridin-Pyrrolidin.

- Isochinolin.

- Imidazol.

- Piperidin.

- Pyridin-Piperidin.

- Chinolin.

- Purina.

- Tropane.

- Indol .

Verwendet

Die Alkaloide haben vielfältige Verwendungen und Anwendungen sowohl in der Natur als auch in der Gesellschaft. In der Medizin basiert die Verwendung von Alkaloiden auf den physiologischen Auswirkungen, die sie auf den Körper haben. Dies ist ein Maß für die Toxizität der Verbindung.

Alkaloide sind organische Moleküle, die von Lebewesen produziert werden. Sie haben die strukturelle Fähigkeit, mit biologischen Systemen zu interagieren und wirken sich direkt auf die Physiologie eines Organismus aus. Diese Eigenschaft mag gefährlich erscheinen, aber die kontrollierte Verwendung von Alkaloiden ist sehr nützlich.

Trotz seiner Toxizität sind einige Alkaloide nützlich, wenn sie in der richtigen Dosis verwendet werden. Eine zu hohe Dosis kann zu Schäden führen und als giftig für den Organismus angesehen werden.

Die Alkaloide werden hauptsächlich aus Sträuchern und Kräutern gewonnen. Sie kommen in verschiedenen Pflanzenteilen wie Blättern, Stängeln, Wurzeln usw. vor.

Die Alkaloide können als Arzneimittel verwendet werden

Einige Alkaloide weisen eine signifikante pharmakologische Aktivität auf. Diese physiologischen Wirkungen machen sie als Arzneimittel zur Heilung einiger schwerwiegender Störungen wertvoll.

Zum Beispiel wird Vinca roseus vincristine als Krebsmedikament und Ephedra distachya Ephedrin zur Regulierung des Blutdrucks verwendet.

Andere Beispiele sind die Curarina, die in Curare vorkommt und ein starkes Muskelrelaxans ist. Atropin, das verwendet wird, um die Pupillen zu erweitern; Codein, das als Hustenmittel verwendet wird; und die Mutterkornalkaloide, die unter anderem zur Linderung von Migräne eingesetzt werden.

Die Alkaloide können als Betäubungsmittel verwendet werden

Viele psychotrope Substanzen, die auf das Zentralnervensystem einwirken, sind Alkaloide. Zum Beispiel gilt Opiummorphin ( Papaver somniferum ) als Medikament und Analgetikum. Lysergsäurediethylamid, besser bekannt als LSD, ist ein Alkaloid und ein Psychedelikum.

Diese Betäubungsmittel werden seit der Antike als Instrumente für geistige Erregung und Euphorie eingesetzt, obwohl sie nach heutiger Auffassung als schädlich gelten.

Die Alkaloide können als Pestizide und Repellentien eingesetzt werden

Die meisten Pestizide und natürlichen Repellentien stammen von Pflanzen, wo sie ihre Funktion als Teil des pflanzeneigenen Abwehrsystems gegen Insekten, Pilze oder Bakterien ausüben, die sie betreffen. Diese Verbindungen sind im Allgemeinen Alkaloide.

Wie oben erwähnt, sind diese Alkaloide von Natur aus toxisch, obwohl diese Eigenschaft weitgehend von der Konzentration abhängt.

Beispielsweise wird Pyrethrin als Insektenschutzmittel in einer Konzentration verwendet, die für Mücken tödlich ist, für Menschen jedoch nicht.

Die Alkaloide können in der wissenschaftlichen Forschung eingesetzt werden

Aufgrund seiner spezifischen Auswirkungen auf den Körper werden Alkaloide häufig in wissenschaftlichen Studien verwendet. Beispielsweise kann das Alkaloid Atropin eine Pupillenerweiterung verursachen.

Um zu beurteilen, ob eine neue Substanz ähnliche oder entgegengesetzte Wirkungen hat, wird sie mit der Wirkung von Atropin verglichen.

Einige Alkaloide wie Vinblastin und Vincristin werden aufgrund ihrer Antitumoreigenschaften mit großem Interesse untersucht.

Weitere wichtige Alkaloide in der wissenschaftlichen Forschung sind unter anderem Chinin, Codein, Nikotin, Morphin, Scopolamin und Reserpin.