Carbonsäure: Formel, Nomenklatur, Struktur, Eigenschaften und Verwendungen

Die Carbonsäure ist ein Begriff, der jeder organischen Verbindung zugeschrieben wird, die eine Carboxylgruppe enthält. Sie können auch als organische Säuren bezeichnet werden und kommen in vielen natürlichen Quellen vor. Beispielsweise wird Ameisensäure, eine Carbonsäure, von Ameisen und anderen Insekten wie dem Käfer Galerita abdestilliert.

Das heißt, ein Ameisenhaufen ist eine reiche Quelle für Ameisensäure. Auch der Essig wird mit Essigsäure extrahiert, der Geruch von ranziger Butter ist auf Buttersäure zurückzuführen, Baldrian Kräuter enthalten Baldriansäure und Caprinsäure, alle diese Carbonsäuren werden aus den Kapern gewonnen.

Milchsäure verleiht Sauermilch einen schlechten Geschmack, und in einigen Fetten und Ölen sind Fettsäuren vorhanden. Die Beispiele für natürliche Carbonsäurequellen sind unzählig, doch alle ihnen zugewiesenen Namen leiten sich von lateinischen Wörtern ab. So bedeutet das Wort Formica im Lateinischen "Ameise".

Da diese Säuren in verschiedenen Kapiteln der Geschichte extrahiert wurden, wurden diese Namen allgemein und festigten sich in der Populärkultur.

Formula

Die allgemeine Formel der Carbonsäure ist R-COOH oder genauer: R- (C = O) -OH. Das Kohlenstoffatom ist an zwei Sauerstoffatome gebunden, was zu einer Abnahme seiner Elektronendichte und damit zu einer positiven Teilladung führt.

Diese Ladung spiegelt den Oxidationszustand des Kohlenstoffs in einer organischen Verbindung wider. In keinem anderen Kohlenstoff ist die Oxidation so stark wie bei Carbonsäuren, wobei diese Oxidation proportional zum Reaktivitätsgrad der Verbindung ist.

Aus diesem Grund überwiegt die -COOH-Gruppe gegenüber anderen organischen Gruppen und definiert die Natur und die Hauptkohlenstoffkette der Verbindung.

Daher gibt es keine Säurederivate der Amine (R-NH 2 ), sondern von Carbonsäuren (Aminosäuren) abgeleitete Aminosäuren.

Nomenklatur

Die aus dem Lateinischen abgeleiteten gebräuchlichen Bezeichnungen für die Carbonsäuren klären weder die Struktur der Verbindung noch ihre Anordnung oder die Anordnung der Gruppen ihrer Atome.

In Anbetracht der Notwendigkeit dieser Klarstellungen ergibt sich die systematische Nomenklatur der IUPAC zur Bezeichnung von Carbonsäuren.

Diese Nomenklatur unterliegt mehreren Regeln, von denen einige:

Regel 1

Um eine Carbonsäure zu erwähnen, müssen Sie den Namen Ihres Alkans ändern, indem Sie das Suffix "ico" hinzufügen. Somit ist für Ethan (CH 3 -CH 3 ) seine entsprechende Carbonsäure Ethansäure (CH 3 -COOH, Essigsäure, die gleiche wie Essig).

Ein weiteres Beispiel: Für CH 3 CH 2 CH 2 -COOH wird das Alkan zu Butan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ), und daher wird Butansäure (Buttersäure, die gleiche wie ranzige Butter) benannt.

Regel 2

Die -COOH-Gruppe definiert die Hauptkette und die jedem Kohlenstoff entsprechende Anzahl wird vom Carbonyl abgezählt.

Beispielsweise ist CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH Pentansäure, die von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bis zu Methyl (CH 3 ) zählt. Wenn eine andere Methylgruppe an den dritten Kohlenstoff gebunden ist, wäre dies CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, wobei die resultierende Nomenklatur nun 3-Methylpentansäure ist.

Regel 3

Vor den Substituenten steht die Kohlenstoffzahl, an die sie gebunden sind. Diese Substituenten können auch Doppel- oder Dreifachbindungen sein und das Suffix "ico" gleichermaßen zu den Alkenen und Alkinen hinzufügen. Beispielsweise wird CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH als (cis- oder trans-) 3-Heptensäure bezeichnet.

Regel 4

Wenn die Kette R aus einem Ring besteht (φ). Die Säure wird beginnend mit dem Namen des Rings und endend mit dem Suffix "Carbonsäure" erwähnt. Beispielsweise wird φ-COOH als Benzolcarbonsäure bezeichnet.

Struktur

Im oberen Bild ist die allgemeine Struktur der Carbonsäure dargestellt. Die Seitenkette R kann beliebig lang sein oder alle Arten von Substituenten aufweisen.

Das Kohlenstoffatom weist eine sp2-Hybridisierung auf, die es ihm ermöglicht, eine Doppelbindung anzunehmen und Bindungswinkel von ungefähr 120 ° zu erzeugen.

Daher kann diese Gruppe als flaches Dreieck aufgenommen werden. Der höhere Sauerstoff ist reich an Elektronen, während der niedrigere Wasserstoff arm an Elektronen ist und zu einem sauren Wasserstoff (Elektronenakzeptor) wird. Dies ist in den Resonanzstrukturen der Doppelbindung zu beobachten.

Der Wasserstoff wird an eine Base abgegeben, weshalb diese Struktur einer Säureverbindung entspricht.

Eigenschaften

Die Carbonsäuren sind sehr polare Verbindungen mit intensiven Gerüchen und der Möglichkeit, über Wasserstoffbrücken effektiv miteinander zu interagieren, wie im obigen Bild dargestellt.

Wenn zwei Carbonsäuren auf diese Weise interagieren, werden Dimere gebildet, von denen einige stabil genug sind, um in der Gasphase zu existieren.

Wasserstoffbrücken und Dimere bewirken, dass Carbonsäuren einen höheren Siedepunkt als Wasser haben. Denn die in Form von Wärme bereitgestellte Energie muss nicht nur ein Molekül, sondern auch ein Dimer verdampfen, das auch durch diese Wasserstoffbrückenbindungen verbunden ist.

Kleine Carbonsäuren zeigen eine große Affinität zu Wasser und polaren Lösungsmitteln. Wenn jedoch die Anzahl der Kohlenstoffatome größer als vier ist, überwiegt der hydrophobe Charakter der R-Ketten und sie werden mit Wasser nicht mischbar.

In der festen oder flüssigen Phase spielen die Länge der R-Kette und ihrer Substituenten eine wichtige Rolle. Wenn die Ketten also sehr lang sind, interagieren sie durch die Dispersionskräfte von London miteinander, wie im Fall von Fettsäuren.

Säure

Wenn die Carbonsäure ein Proton abgibt, wird sie zum Carboxylatanion, wie im obigen Bild dargestellt. In diesem Anion ist die negative Ladung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen delokalisiert, wodurch sie stabilisiert und folglich das Auftreten der Reaktion begünstigt wird.

Wie variiert dieser Säuregehalt von einer Carbonsäure zur anderen? Alles hängt von der Acidität des Protons in der OH-Gruppe ab: Je ärmer es in Elektronen ist, desto saurer ist es.

Diese Acidität kann erhöht werden, wenn einer der Substituenten der R-Kette eine elektronegative Spezies ist (die die elektronische Dichte von ihrer Umgebung anzieht oder entfernt).

Wenn zum Beispiel in CH 3 -COOH ein H der Methylgruppe durch ein Fluoratom (CFH 2 -COOH) ersetzt wird, steigt die Azidität beträchtlich an, da F die Elektronendichte von Carbonyl, Sauerstoff und dann Wasserstoff entfernt. Werden alle H durch F (CF 3 -COOH) ersetzt, erreicht der Säuregehalt seinen Maximalwert.

Welche Variable bestimmt den Säuregrad? Der pK a . Je kleiner der pK a und näher an 1 ist, desto größer ist die Fähigkeit der Säure, sich in Wasser zu dissoziieren, und desto gefährlicher und schädlicher ist sie. Im vorherigen Beispiel hat CF 3 -COOH den niedrigsten Wert von pK a .

Verwendet

Aufgrund der immensen Vielfalt an Carbonsäuren hat jede davon eine potenzielle Anwendung in der Industrie, sei es Polymer, Pharmazeutikum oder Lebensmittel.

- Bei der Konservierung von Lebensmitteln dringen nicht ionisierte Carbonsäuren in die Zellmembran von Bakterien ein, senken den inneren pH-Wert und stoppen deren Wachstum.

- Die Zitronen- und Oxalsäure werden verwendet, um das Oxid von den Metalloberflächen zu entfernen, ohne das Metall richtig zu verändern.

- In der Polymerindustrie werden Tonnen von Polystyrol- und Nylonfasern hergestellt.

- Ester von Fettsäuren finden Verwendung bei der Herstellung von Parfums.